Exercício das opções de compra de ações em dinheiro

Exercício.

O que significa 'Exercício'.

Exercício significa implementar o direito especificado em um contrato. Na negociação de opções, o detentor da opção tem o direito, mas não a obrigação, de comprar ou vender o instrumento subjacente a um preço especificado em ou antes de uma data especificada no futuro. Se o detentor decidir comprar ou vender o instrumento subjacente (em vez de permitir que o contrato caduque sem valor ou encerre o cargo), exercerá a opção e usará o direito disponível no contrato.

BREAKING DOWN 'Exercício'

Na negociação de opções, o comprador (ou titular) de um contrato de compra pode exercer seu direito de comprar as ações subjacentes ao preço especificado (o preço de exercício); o comprador de um contrato de venda pode exercer o seu direito de vender as ações subjacentes ao preço acordado. Se o comprador optar por exercer a opção, ele ou ela deve informar o vendedor da opção (o escritor do contrato da opção). Isto é conseguido através de um aviso de exercício, a notificação do corretor de que um cliente deseja exercer seu direito de comprar ou vender o título subjacente. O aviso de exercício é encaminhado para o vendedor da opção através da Opção de compensação da Corporação. Mesmo que o comprador tenha o direito, mas não a obrigação de exercer a opção, o vendedor é obrigado a cumprir os termos do contrato se o comprador decidir exercer a opção.

Exercício sem dinheiro.

DEFINIÇÃO do "Exercício sem dinheiro"

Uma transação que é usada no exercício de opções de estoque de empregado (ESO). Essencialmente, o que você faz aqui é emprestar dinheiro suficiente do seu corretor para exercer as opções. Você simultaneamente vende ações suficientes para pagar as compras, impostos e comissões de corretores.

BREAK 'Exercício sem dinheiro'

O que você está fazendo é tecnicamente chamado de compra na margem. A corretora permite que você compre em margem neste caso porque eles sabem que haverá um reembolso rápido. A vantagem desta técnica é que você não precisa do dinheiro disponível.

Devo cobrar as opções de ações do meu empregado?

Como qualquer relacionamento, o um entre você e suas opções é complicado.

Nos últimos dois anos, as startups tornaram-se uma das formas dominantes de fazer negócios. Eles representaram cerca de 40% dos empregos criados durante esse período e # x2017, e isso também leva em consideração os encerramentos de inicialização.

E com isso, vem uma nova pergunta para os funcionários: como lidar com as opções de compra de ações?

De acordo com uma pesquisa longitudinal da Kauffman Foundation sobre startups lançadas em 2004, cerca de 7% oferecem aos seus trabalhadores esta forma de compensação menos tradicional. E não são apenas startups. A Pesquisa da Fundação 2007 de Proprietários de Negócios descobriu que 6,4% de todas as empresas ofereceram participação nos lucros ou opções de compra de ações.

Os empregadores gostam de opções de ações, porque dar aos funcionários a oportunidade de possuir uma peça da empresa pode fazê-los sentir-se investido nela e ajudar a mantê-los ao redor. Além disso, para as startups tentando segurar o dinheiro, as opções não exigem desembolso antecipado.

Dado quantos startups irromper, como deve decidir se deve fazer esse investimento?

Mas uma vez que você tem opções, o que você faz com eles? É uma opção, afinal, que exige que os funcionários desembolsem dinheiro para realmente obter o estoque. Dado quantos startups irromper, como deve decidir se deve fazer esse investimento?

Primeiro, vamos ter os termos em linha reta. Quando concedidas as opções de compra de ações, você está recebendo o direito de comprar ações da sua empresa em um preço acordado, geralmente com desconto, chamado de & # x201C; preço de exercício & # x201D; dentro de um determinado período de tempo, geralmente 10 anos, momento em que esse direito de compra expira. Geralmente, as opções também serão # x201C; vest & # x201D; por um período. Por exemplo, para cada ano você fica com a empresa, você receberá o direito a uma quarta das suas opções e, no quarto ano, você poderá comprar todas elas. Você & # x201C; exercício & # x201D; suas opções quando você compra o estoque subjacente a eles.

& # x201C; [Uma opção] dá-lhe o direito de comprar o estoque no preço de exercício, mas não a obrigação, & # x201D; diz Chris Chen, um estrategista de riqueza da Insight Financial Strategists, em Waltham, Massachusetts. & # x201C; Se a empresa correr, o que para as startups é uma ocorrência relativamente comum, então você não precisa comprar nada. Se a empresa tiver uma saída bem-sucedida, quer porque seja comprada por outra empresa ou seja pública, o estoque tem muito valor e você pode exercê-la. E isso é o sonho de todos os empreendedores. & # X201D;

Mas se você deixar uma empresa antes que ela vá se derrube ou tenha uma saída bem-sucedida, seu cálculo ocorre em mais do vácuo. Quais são as chances de que o pagamento agora vai te fazer uma poupança inesperada mais tarde? Considere esses fatores.

1. Existem provisões de tipo não competitivo em seu plano de opções?

Se houver uma falta de concorrência, ou seja, uma provisão que impede que você trabalhe para um competidor por algum período de tempo definido & # x2017; para o plano de estoque, separado do contrato do empregador, e você tem boas razões para acreditar em você & # x2019; violá-lo, a empresa obteria suas ações, então, exercitar suas opções provavelmente é um ponto discutido.

Se eles estiverem a alguns anos de distância, então existe um risco muito maior de que nunca acontecerá e [suas partes] serão diluídas.

Determine qual parte das suas ações adquiriu e o que custaria para exercê-las. Então, calcule seus impostos sobre o que chamou o & # x201C; elemento de negociação & # x201D; & # x2017; a diferença entre o preço de exercício e o preço de mercado na data em que você exerce suas opções. (Mais informações sobre o cálculo abaixo). Essa soma é o custo de exercício e o valor em impostos que você não só possui (e pode acessar sem penalidade), mas isso não seria muito doloroso para gastar?

Avalie isso como você faria com outros investimentos. A empresa tem pagas ou, mesmo melhor, clientes rentáveis? A base de clientes é diversificada, de modo que a fortuna da empresa está vinculada a qualquer fonte de receita única? A equipe trabalha bem juntos e entrega no cronograma? Existe mercado de zumbido? A empresa está cumprindo seus benchmarks?

Se a resposta a estas perguntas for sim, isso é um bom presságio para uma boa saída. Mas também estimar a espera de uma potencial oferta pública inicial ou venda. & # x201C; se eles estiverem a poucos anos de distância, então existe um risco muito maior de que nunca acontecerá e [suas partes] serão diluídas, & # x201D; diz Bruce Brumberg, editor-chefe da myStockOptions.

4. Será que haverá sobras de dinheiro depois que os investidores obterem o deles?

Se a empresa não possuir um IPO, mas, em vez disso, é vendida, os investidores anjo e os capitalistas de risco geralmente têm o que são chamados de direitos de preferência que garantem não só que eles receberão seu investimento de volta, mas também receberão X % de retorno de seu financiamento inicial por ano, desde que eles investiram com a empresa. Por exemplo, se uma empresa que obteve o investimento inicial de volta em 2000 está prestes a ser vendida e os investidores estão garantidos um retorno de 7% por cada ano de seu investimento de quase 15 anos em cima do próprio dinheiro, pode haver quase nenhum sobra de dinheiro para detentores de ações comuns. Se você puder, descubra esses termos e tente calcular o preço que a empresa deve atingir para que os investidores sejam pagos. Se você acha que o preço de venda pode ser maior que esse limite, isso aumenta as chances de que o dinheiro possa ser sobrável para os funcionários, embora isso não seja garantido se a empresa não for vendida por dinheiro, mas ações em vez disso.

5. As suas ações podem ser diluídas?

Se a empresa precisar de mais recursos, sua nova avaliação poderá tornar suas ações mais valiosas. Por outro lado, o número de ações também pode crescer, diluindo o seu.

Um dos amigos de Chen tinha 40 mil ações em uma empresa de biotecnologia. Em uma rodada posterior de financiamento, eles se consolidaram de 300 a 1, deixando-o com 133,33 ações. Uma rodada subseqüente de mais de 300 a 1 consolidação o deixou com 0,44 (!) Partes. Esse tipo de ocorrência é relativamente raro, mas é mais comum nas empresas em indústrias intensivas em capital, como a biotecnologia, que podem levar uma década ou mais para amadurecer. É menos comum em certos tipos de empresas de tecnologia que não exigem muito capital e que podem matar rapidamente.

A questão é se o crescimento no valor da empresa será mais rápido do que o aumento no número de ações. Se a avaliação já for alta, a empresa precisará de mais recursos, o aumento da avaliação poderá não superar a diluição das ações, de modo que suas ações futuras podem valer pouco.

6. Ainda valeria a pena depois de impostos?

Os dois principais tipos de opções de compra de ações são opções de ações não qualificadas, que são menos desejáveis ​​e opções de ações de incentivo, geralmente reservadas para executivos.

Deixe-se ter opções de ações não qualificadas que permitem que você compre ações por US $ 1 e você se exercita em US $ 10. Conforme mencionado acima, você pagará o imposto de renda ordinário sobre o elemento de pechincha (US $ 9). Você também pagará os impostos FICA pela Segurança Social e pelo Medicare. (Apenas ganhos até US $ 117.000 para 2017 e até $ 118.500 para 2018 estão sujeitos ao imposto da Segurança Social, mas todos os ganhos estão sujeitos ao imposto do Medicare.) Se você puder, faça exercício quando sua renda exceder o limite para evitar pagar esse imposto.

A venda do estoque resultará em outro imposto, neste momento, um imposto de ganhos de capital de longo ou curto prazo com base em se você segurou o título por mais de um ano ou um ano ou menos. (Para a maioria das pessoas, os ganhos de capital de longo prazo são tributados em 15% e ganhos de curto prazo em sua taxa de imposto de renda ordinária.) Se você mantiver por mais de um ano e vender quando o preço atingiu US $ 15, você? Pagaremos impostos sobre ganhos de capital a longo prazo em US $ 5. Se você demorar por seis meses e vender quando o preço for de US $ 12, você pagará imposto de renda ordinário em US $ 2.

No final, a menos que seu orçamento lhe dê uma resposta clara ou a empresa esteja perto de sair e você sabe como os termos prováveis ​​afetariam suas ações, exercer ou não suas opções é um jogo de probabilidades e se você decidir jogar , você deve estar tão disposto a perder quanto a ganhar.

Explorando os Detalhes de A Cash Exercise of Stock Options.

Quando é hora de exercer as suas opções de compra, você geralmente possui uma das duas opções: um exercício de caixa ou um exercício sem dinheiro.

Você pode escolher um exercício de caixa na esperança de alcançar um tratamento de ganhos de capital preferencial a longo prazo para uma maior apreciação do estoque. Além disso, você escolhe um exercício de caixa para assumir uma posição mais concentrada no estoque da empresa.

A equidade concentrada pode ser boa, mas também pode ser ruim. Se o preço das ações aumentar, você será recompensado por assumir o risco de concentração, e sua recompensa virá sob a forma de um maior valor de conta. Se o preço das ações cair, por outro lado, você será punido por risco concentrado, que é representado por um menor valor da conta.

Esse risco e compensação de recompensa é fundamental para todos os investimentos. No entanto, todo o resto sendo igual, o risco que você assume pode ser maior ao escolher um exercício de caixa quando comparado a um exercício sem dinheiro.

Um dos motivos é que você precisa pagar para realizar um exercício de caixa. E ao pagar o exercício de caixa, é provável que você atenda ativos que são alocados em outro lugar e investindo em ações da empresa.

Apenas quanto custa? Bem, isso depende.

Como pagar as ações de um exercício em dinheiro.

Em alguns cenários, o pagamento de um exercício de caixa de opções de ações pode ser bastante simples. Se o custo de exercício for baixo ou se você tiver dinheiro na mão, você pode usar dinheiro para pagar o custo do exercício.

O custo do exercício pode ser calculado usando o seguinte exemplo hipotético:

No cenário acima, o dinheiro necessário para comprar as ações é pequeno em apenas US $ 2.500. Isso é calculado da seguinte forma:

"Número de Ações" x "Preço de Subsídio" = Custo do Exercício.

5,000 x $ 0,50 = $ 2,500.

No nosso exemplo, o titular da opção pode pagar US $ 2.500 para comprar as ações através de um exercício de caixa.

Se eles optarem por fazê-lo, eles serão imediatamente proprietários de 5.000 ações no valor de US $ 125.000. Este não é certamente um negócio ruim e, como mencionado acima, é muito fácil de fazer por causa do pequeno requisito de caixa.

(Note-se que este exemplo não inclui os impostos associados devido ao exercício. Os custos tributários dependerão do tipo de ações que estão sendo emitidas, seja incentivadas ou não qualificadas.)

Outra vez, encontrar o dinheiro para pagar as ações de opção pode revelar-se difícil.

Suponha que você não tenha dinheiro no banco e que queira fazer um exercício de dinheiro. Talvez seja necessário encontrar uma fonte de financiamento alternativa.

Continuando com nosso exemplo hipotético acima, vamos assumir que o preço da subvenção mudou de US $ 0,50 para US $ 15,00 por ação. O impacto desta alteração no preço da subvenção aumenta substancialmente o custo de um exercício de caixa.

"Número de Ações" x "Preço de Subsídio" = Custo do Exercício.

5.000 x $ 15.00 = $ 75.000.

Embora muitas pessoas possam ter os US $ 2.500 necessários para realizar um exercício de caixa quando o preço da subvenção é de US $ 0,50 por ação, nem tantos terão US $ 75 mil (mais os impostos associados ao exercício). Uma pergunta maior também deve ser feita: a mesma pessoa que tenha um adicional de US $ 75.000 por aí quer tomar essa almofada de dinheiro e usá-la para comprar apenas uma ação?

Para aqueles que não têm o dinheiro e desejam comprar o estoque através de um exercício de caixa, algumas fontes alternativas de encontrar dinheiro podem incluir o seguinte:

Vender ativos de uma conta de corretagem Obter empréstimo de um banco Empréstimo de um amigo / membro da família Obter empréstimo de sua casa (capital próprio ou de outra forma) Tome um empréstimo de um 401 (k) Use uma conta de margem.

Como você pode ver, existem várias opções que podem permitir um exercício de caixa. Mas se você me perguntar, nada disso é particularmente atraente. Agora, isso não quer dizer que não há um horário e lugar para certas estratégias. Mas estes incluem um aumento do nível de risco.

Um cenário ruim.

O aumento do nível de risco discutido acima é melhor ilustrado pela continuação do exemplo acima. Vamos assumir que um investidor escolhe um exercício de caixa. Vamos assumir ainda que eles emprestam os US $ 75.000 necessários para realizar o exercício de um membro da família.

Imediatamente após o exercício, o acionista possui 5.000 ações no valor de US $ 25,00 por ação, no valor total de US $ 125.000.

Se você tirar um instantâneo no momento, o acionista possui ações no valor de US $ 125.000 e deve US $ 75.000. Pode-se argumentar que esta é uma posição muito confortável para se encontrar.

Com o passar do tempo, o valor das ações flutuará. Ao longo do tempo, essa flutuação levará o preço para cima ou para baixo. Para aqueles que escolhem um exercício de caixa, não é incomum acreditar que o valor das ações da empresa apreciará ao longo do tempo, e se eles estiverem corretos, eles serão recompensados.

No entanto, vamos assumir que as coisas não funcionam como planejado e o preço desce 75%, para US $ 6,30 por ação. À medida que o preço cai de US $ 25,00 para US $ 6,30 por ação, o valor das ações cai de US $ 125,000 para US $ 31,250.

Agora, o acionista possui ações ordinárias no valor de apenas US $ 31.250. Infelizmente, o acionista ainda deve um membro da família $ 75,000.

A alavancagem que eles usaram para pedir dinheiro para comprar ações os deixou em uma posição pouco convincente de devolver mais do que o estoque vale a pena (pense em mais em sua casa do que o que você pode vender).

Comparando o cenário ruim com o de um exercício sem dinheiro.

É importante explorar o cenário negativo quando comparado a um exercício sem dinheiro, a fim de compreender melhor o risco.

Se assumimos que essa pessoa realizou um exercício sem dinheiro, podemos assumir que não aceitou um empréstimo de um membro da família para pagar as ações. Em vez disso, eles usaram algumas das ações para pagar os outros (imediatamente exercitando e vendendo o suficiente para cobrir o custo).

Sem se aprofundar nos detalhes, podemos assumir que o número de ações que foram necessárias para realizar um exercício sem dinheiro é de 3.000. Isso significa que o acionista fica com 2.000 ações.

À medida que o preço das ações cai de US $ 25,00 por ação para US $ 6,30 por ação, o valor de mercado cai para US $ 12.600. Embora esse valor seja menor do que os US $ 31.250 no exercício de caixa, o exercício sem dinheiro também não tem dívidas. Portanto, a posição financeira líquida do acionista provavelmente será muito mais confortável.

(Se o preço das ações apreciar, no entanto, manter menos ações significaria que o acionista participa menos na parte de vantagem também).

Um exercício em dinheiro é uma coisa boa ou coisa ruim?

Um exercício de caixa provavelmente levará a possuir mais ações da empresa do que seriam de fato implementadas por um exercício sem dinheiro. Como ilustramos, essa concentração pode ser boa ou ruim. Se o preço das ações aumentar, você provavelmente será feliz. Se o preço das ações cair, você provavelmente não será.

A decisão certa é uma decisão pessoa-a-pessoa e situação-a-situação.

Você é alguém que está interessado na volatilidade do mercado, no risco de concentração e na geração de riqueza através de investimentos? Ou você está interessado em espalhar riscos, alocando ativos e pagando dívidas?

Além disso, quais outros ativos e receitas você tem e / ou esperam, e você olha para a sua empresa fornecendo ações como simplesmente outra forma de compensação?

A combinação dessas respostas pode levar a um plano de opção de estoque adequado que funciona para você e seus objetivos financeiros.

Não há garantia de que as técnicas e estratégias discutidas sejam adequadas para todos os investidores ou produzam resultados positivos. Os exemplos hipotéticos acima são apenas para fins ilustrativos e não tentam prever os resultados reais de qualquer investimento específico.

Quando você deve exercer suas opções de estoque?

As opções S tock têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter uma quantidade prolongada de tempo para decidir se e quando comprar o estoque de seu empregador a um preço fixo deve ter um enorme valor. É por isso que as opções de compra de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do empregado são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em troca para uma explicação mais detalhada). Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.

Taxas de impostos conduzem a decisão de exercício.

As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações Incentivas (a forma mais comum de opções de empregado): imposto mínimo alternativo (AMT), imposto de renda ordinário e o imposto de ganhos de capital de longo prazo muito menor.

É provável que você incorpore uma AMT se você exercer suas opções depois que seu valor de mercado justo subiu acima do seu preço de exercício, mas você não as vende. A AMT que você provavelmente irá incorrer será a taxa de imposto AMT federal de 28%, o valor pelo qual as suas opções se valorizaram com base no seu preço de mercado atual (você só paga o AMT estadual em um nível de renda que poucos pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação mais recente do 409A solicitada pelo conselho de administração da sua empresa se seu empregador for privado (ver as cartas da oferta de razão não incluem um preço de greve para uma explicação sobre como funcionam as avaliações 409A) e o preço do mercado público após o IPO.

Sua opção de compra de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita porque você não tem mais flexibilidade quando e se você deve se exercitar.

Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar as ações ordinárias de seu empregador em US $ 2 por ação, a avaliação mais recente da 409A valora suas ações ordinárias em US $ 6 por ação e você faz 10 mil ações, então você deve uma AMT de US $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos depois de serem concedidas), você pagará uma taxa combinada de impostos federais-mais-estado-marginal-longo prazo-capital-ganhos-taxa de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam mais de US $ 2 por ação (assumindo que você ganha US $ 255,000 como casal e morar na Califórnia, como é o caso mais comum para os clientes da Wealthfront). O AMT que você pagou será creditado contra os impostos que você deve quando vende seu estoque exercido. Se assumirmos que, em última instância, você vende suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto combinado sobre ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x ($ 10 e $ 8211; $ 2)), menos os $ 11.200 anteriormente pagos AMT ou um líquido de US $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como o imposto mínimo alternativo funciona, consulte Melhorando os resultados dos impostos para sua opção de compra de ações ou do subsídio de ações restrito, parte 1.

Se você não exercer nenhuma das suas opções até que sua empresa seja adquirida ou se torne pública e você vende de imediato, você pagará taxas de imposto de renda ordinárias sobre o valor do ganho. Se você é um casal casado da Califórnia que ganho em conjunto US $ 255,000 (novamente, o cliente médio da Wealthfront), sua taxa de imposto comum combinada de imposto 2017 e taxa de imposto de renda ordinária federal será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado que no exemplo acima, mas espera aguardar até o dia em que você vende (ou seja, um exercício no mesmo dia), você deveria pagar impostos ordinários de renda de US $ 68.320 (20.000 x 42.7% x ($ 10 e # 8211; $ 2)). Isso é muito mais do que no anterior caso de ganhos de capital a longo prazo.

83 (b) Eleições podem ter enorme valor.

Você não deve impostos no momento do exercício se você exercer suas opções de compra de ações quando seu valor de mercado justo for igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição a tempo. Qualquer valorização futura será tributada nas taxas de ganhos de capital a longo prazo se você detiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data da concessão antes da venda. Se você vender em menos de um ano, você será tributado nas taxas de renda ordinárias.

As variáveis ​​mais importantes a considerar ao decidir quando exercer sua opção de compra de ações são impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.

A maioria das empresas oferece-lhe a oportunidade de exercer suas opções conservadas em estoque antecipadamente (ou seja, antes de serem totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e você exercitou antecipadamente todas as suas opções, seu empregador comprará suas ações não levadas em seu preço de exercício. O benefício para exercer as suas opções antecipadamente é que você inicia o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca pode vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez tenha pago a AMT).

Os cenários em que faz sentido fazer exercício inicial.

Provavelmente há dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:

No início do seu mandato, se você é um funcionário muito antigo ou, uma vez que você tenha um alto grau de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que você está disposto a arriscar.

Cenário dos empregados precoce.

Os empregados muito adiantados são emitidos geralmente opções de estoque com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que você tenha emitido 200.000 ações. Poderia fazer uma tonelada de sentido para exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação de 409A se você realmente pode perder esse dinheiro. Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.

Alta Probabilidade de Sucesso.

Digamos que você é empregado número 80 a 100, você emitiu algo na ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exerce todas as suas ações e seu empregador falha. Será terrivelmente difícil recuperar essa perda de US $ 40.000 (e a AMT que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esse motivo, sugiro apenas exercitar opções com um preço de exercício acima de US $ 0,10 por ação se você tiver certeza absoluta de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, talvez não seja até que você realmente acredite que sua empresa está pronta para ser pública.

O tempo ideal para exercitar é quando a sua empresa apresenta arquivos para um IPO.

Anteriormente, nesta publicação, expliquei que as ações exercidas são qualificadas para a taxa de imposto de ganhos de capital de longo prazo muito menor se tiverem sido detidos por mais de um ano após o exercício e suas opções foram concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido exercer mais de um ano de antecedência quando você realmente pode vender. Para encontrar o momento ideal para exercitar, precisamos trabalhar para trás, desde que suas ações provavelmente serão liquidadas e avaliadas no que você achará que será um preço justo.

Os compartilhamentos de funcionários geralmente são restritos a serem vendidos nos primeiros seis meses após a publicação de uma empresa. Como explicamos em The One Day para evitar a venda de ações da sua empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o lançamento do contrato de subscrição de seis meses mencionado anteriormente. Geralmente, há um período de três a quatro meses a partir do momento em que uma empresa arquiva sua declaração de registro inicial para se tornar pública com a SEC até que suas ações negociem publicamente. Isso significa que você provavelmente não venderá por pelo menos um ano após a data em que a sua empresa arquivar uma declaração de registro com a SEC para público (quatro meses esperando para ser público + seis meses de bloqueio + dois meses à espera de recuperar seu estoque). Portanto, você terá o risco de liquidez mínimo (ou seja, seu dinheiro atará o mínimo de tempo sem poder vender) se você não se exercitar até que sua empresa lhe diga que arquivou um IPO.

Eu sempre incentivo os primeiros funcionários que exercem suas ações imediatamente a planejar a perda de todo o dinheiro que eles investiram. MAS, se a sua empresa for bem-sucedida, a quantidade de impostos que você economizará será ENORME.

Em nossa postagem, as Estratégias VC de Vencimento para ajudá-lo a vender ações Tech IPO, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou, na maior parte, apenas empresas que exibiram três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço de IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíram atender suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento de receita consistente e margens em expansão. Com base nessas descobertas, você só deve se exercitar cedo se você confiar plenamente que seu empregador pode atender aos três requisitos.

Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Eu não acho que você pode dar ao luxo de assumir o risco de exercer suas opções de ações antes que seus arquivos da empresa se tornem públicos se você só vale US $ 20.000. Meu conselho muda se você valer US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, então, exercitar um pouco mais cedo uma vez que você esteja convencido de que sua empresa vai ter grande sucesso (sem o benefício de um registro de IPO) pode fazer sentido. Exercício anterior provável significa uma menor AMT porque o valor de mercado atual de suas ações será menor. Geralmente eu aconselho as pessoas a não arriscar mais de 10% do seu patrimônio líquido se quiserem exercitar muito mais cedo do que a data de registro do IPO.

A diferença entre a AMT e as taxas de ganhos de capital a longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo ea taxa de imposto de renda ordinária. A taxa de AMT federal é de 28%, o que é aproximadamente o mesmo que a taxa de juros marginais marginais de ganhos de capital a longo prazo de 28,1%. Em contraste, um cliente médio da Wealthfront normalmente paga uma taxa de imposto combinada de imposto de renda e estado federal combinado de 39,2% (veja Melhorar resultados fiscais para sua opção de compra de ações ou concessão de ações restritas, Parte 1 para um cronograma de taxas de imposto de renda ordinárias federais). Portanto, você não vai pagar mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar com antecedência (e será creditado contra o imposto que você paga quando você vende suas ações em última análise), mas você ainda precisa encontrar o dinheiro para pague, o que pode não valer a pena o risco.

Procure a ajuda de um profissional.

Existem algumas estratégias fiscais mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações da empresa pública que descrevemos em Melhorar os Resultados do Imposto para a Opção de Estoque ou Aquisição de Estoque Restrita, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão para o conselho mencionado acima se você # 8217 ; apenas considerando o exercício de ações da empresa privada. Reduzido para os termos mais simples: apenas se exercita com antecedência se você for um funcionário adiantado ou sua empresa está prestes a ser pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrata um grande contabilista de impostos que tenha experiência com estratégias de exercicios de opção de estoque para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não fará muitas vezes e não vale a pena fazer errado.

As informações contidas no artigo são fornecidas para fins de informação geral e não devem ser interpretadas como conselhos de investimento. Este artigo não se destina como conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultem em qualquer consequência fiscal particular. Os investidores potenciais devem conferir com seus consultores fiscais pessoais sobre as conseqüências fiscais com base em suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume qualquer responsabilidade pelas consequências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. Os serviços de consultoria financeira só são fornecidos a investidores que se tornem clientes da Wealthfront. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.

Sobre o autor.

Andy Rachleff é co-fundador da Wealthfront, presidente e diretor executivo. Ele atua como membro do conselho de curadores e vice-presidente do comitê de investimento da Fundação da Universidade da Pensilvânia e como membro da faculdade da Stanford Graduate School of Business, onde ensina cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy co-fundou e foi sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral com Merrill, Pickard, Anderson e amp; Eyre (MPAE). Andy ganhou o BS da University of Pennsylvania e seu MBA da Stanford Graduate School of Business.

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